Kenny (Chris Messina) är en desillusionerad glassförsäljare i Chicago. En sen kväll träffar han på Lolita (Abagail Spencer), en snabbkäftad kvinna med lila hår som har inget att förlora. Det visar sig att båda två har gått till samma psykolog, som uppenbarligen inte gjort sitt jobb för de är helt överens att livet inte har mycket att erbjuda. Så de bestämmer sig för att göra en road-trip till San Francisco för att hoppa från Golden Gate bron. Resan dit har består av oväntade möten och ett äventyr börjar, som ingen av dem väntat sig.